Die Geschichte der heutigen Kultmarke beginnt 1903 in Milwaukee (Wisconsin): William Harley und die Brüder Arthur und Walter Davidson beginnen in einer kleinen Garage. Hier wurden die ersten Modelle, welche eher am Fahrräder erinnern, zusammen geschraubt und verkauft. Dies ist der Anfang des großen Traumes der drei Amerikaner.

Die überragende Qualität und die für damalige Zeiten beeindruckende Stabilität der Produkte sorgten dafür, dass sich die Nachfrage schnell erhöhte. Dies führte unweigerlich dazu, dass das kleine Garagenunternehmen expandieren musste. Als der dritte Bruder, William Davidson, im Jahr 1907 ebenfalls in das Unternehmen eintrat, wurde die “Harley-Davidson Motor Company” gegründet. Von nun an ging es viele Jahre steil bergauf: Die Motorräder wurden stetig verbessert, die Nachfrage explodierte und das noch junge Unternehmen gewann beträchtlich an Größe: Bereits 13 Jahre später belief sich die Anzahl der Mitarbeiter auf 2.000 und der jährliche Absatz auf etwa 30.000 Stück.

Während viele andere Unternehmen während der Weltwirtschaftskrise und dem Zweiten Weltkrieg zu kämpfen hatten, überstand die Harley-Davidson Motor Company die Krise und sicherte sich durch Verträge mit der U.S. Army einen kontinuierlichen Absatz. Durch diesen Vorteil gegenüber Wettbewerbern überlebte das Unternehmen diese wirtschaftlich schwierige Zeit ohne große Umsatzeinbußen.

Dennoch kam es bei Harley-Davidson nach dem Zweiten Weltkrieg zu einer anderen Krise: Die Konkurrenz aus Asien holte auf technischem Niveau stark auf, bis sie das amerikanische Unternehmen überholt hatten und der Absatz stagnierte. Uneinigkeiten in der Führungsebene sorgten zusätzlich für Spannungen und Fehlentscheidungen. Der Börsengang im Jahr 1985 konnte zwar größere Schäden abwenden, jedoch kam es unter den Arbeitern immer öfter zu Streiks, worunter ebenfalls die Qualität litt.

Erst, als das Marketing des Unternehmens ein neues Konzept zur Vermarktung entwickelte, gelang es der Harley-Davidson Motor Company, das Interesse an den Produkten erneut zu erwecken. Man begann damit, die Marke mittels psychologisch ausgeklügelten Werbekampagnen an ein Gefühl von Freiheit zu binden, was bis heute sicherlich jedem Fan von Harley-Davidson bekannt ist.